と話してみる

try talking to

→ と
phrase Rare #27,028
try talking to と marks the person or being you talk to; みる adds the sense of trying it to see what happens.
JA: あいつと話してみる。
EN: I'll try talking to that guy.

俺はボスと話してみる

I'll try talking to the boss.

— Брат 2 (2000)

トムと話してみるよ。

I'll try talking to Tom.

あいつと話してみる

I’ll try talking to that guy.

— 道 (1954)

彼と話してみる

I'll try talking to him.

— Брат 2 (2000)

キャットと話してみるわ。

I’ll try talking to Cat.

うちの馬と話してみるよ。

I'll try talking to my horse.