と握手をした

shook hands with

→ と
phrase Rare #27,084
shook hands with と marks the person the handshake was with.
JA: 私は先生と握手をした。
EN: I shook hands with the teacher.

私は彼女と握手をした。

I shook hands with her.

私はジェーンと握手をした。

I shook hands with Jane.

校長は卒業生一人一人と握手をした。

The principal shook hands with each graduate.

将軍は私たちと握手をした。

The shogun shook hands with us.

女王は試合後に選手の一人一人と握手をした。

The queen shook hands with each of the players after the game.

彼は市長さんと握手をした。

He shook hands with the mayor.

彼は友人と握手をした。

He shook hands with his friend.