не знал, когда

didn't know when

→ не
phrase Rare #30,259
didn't know when Used before a clause or infinitive to say that someone did not know at what time something would happen or when to do something.
RU: Я не знал, когда позвонить.
EN: I didn't know when to call.

Том не знал, когда замолчать.

Tom didn't know when to stop talking.

Том не знал, когда Мэри познакомилась с Джоном.

Tom didn’t know when Mary met John.

Том не знал, когда вернётся.

Tom didn't know when he would return.

Том не знал, когда Мэри планирует поехать в Бостон.

Tom didn't know when Mary was planning to go to Boston.

Том не знал, когда у Мэри день рождения.

Tom didn't know when Mary's birthday was.

Я не знал, когда Боб приехал в Японию.

I didn't know when Bob arrived in Japan.

Том не знал, когда Мэри приехала в Бостон.

Tom didn’t know when Mary arrived in Boston.