後悔させてやる

I'll make you regret it

→ 後悔
phrase Rare #33,007
I'll make you regret it A hostile or threatening expression meaning the speaker will cause someone to regret something. The subject and object are often omitted; させてやる adds a forceful, confrontational nuance.
JA: 俺を裏切ったことを後悔させてやる。
EN: I'll make you regret betraying me.

生まれてきたのを後悔させてやる

I'll make you regret ever being born.

— 荒野の用心棒 (1964)

俺を怒らせた事を後悔させてやる

I'll make you regret making me angry!

— ニュー・シネマ・パラダイス (1988)

生まれてきたことを後悔させてやる

I'll make you regret ever being born.

— ロード・オブ・ザ・リング/王の帰還 (2003)

後悔させてやる

I'll make you regret it.

— 海の上のピアニスト (1998)

吐かないなら一晩中後悔させてやる

If you don't confess, I'll make you regret it all night long.

— グッドフェローズ (1990)