in a way that hurts (emotionally), painfully
마음 아프게 했어요
I hurt your feelings.
— 레베카 (1940)
정말 안 아프게 할게요
I promise it won’t hurt at all.
— Virgin Stripped Bare by Her Bachelors (2000)
가슴 아프게 하는군요, 모튼 씨
You're breaking my heart, Mr. Morton.
— 옛날 옛적 서부에서 (1968)