彼女と別れる

break up with one's girlfriend

→ 彼女
phrase Rare #30,726
break up with one's girlfriend 彼女 means “girlfriend” here; 別れる means to separate or part ways.
JA: 彼女と別れるのはつらい。
EN: Breaking up with my girlfriend is hard.

あなたが彼女と別れるのは賢明である。

It would be wise for you to break up with her.

私はきっぱりと彼女と別れる決心をした。

I made up my mind to break up with her for good.

彼女と別れるなんて耐えられない。

I can't bear the thought of breaking up with her.

私は彼女と別れるつもりだ。

I’m planning to break up with her.