continue dating him
Ты будешь продолжать с ним встречаться?
Will you continue dating him?
Ты собираешься продолжать с ним встречаться?
Are you planning to keep dating him?
Вы собираетесь продолжать с ним встречаться?
Are you going to keep dating him?
Вы будете продолжать с ним встречаться?
Will you continue to date him?