gli chiederò di

I'll ask him to

→ gli
phrase Uncommon #12,744
I'll ask him to Used to say that you will ask a male person to do something. The verb form chiederò is the first-person singular future of chiedere, “to ask.”
IT: Gli chiederò di venire con noi.
EN: I'll ask him to come with us.

Gli chiederò di aspettare.

I’ll ask him to wait.

Gli chiederò di aiutarmi.

I’ll ask him to help me.

Gli chiederò di comprare le sigarette.

I'll ask him to buy cigarettes.

— L'agente segreto (2025)

Piangendo gli chiederò di perdonarmi.

Crying, I will ask him to forgive me.

— Il posto delle fragole (1957)