に微笑みかけた

smiled at …

→ に
phrase Rare #38,973
smiled at … に marks the person being smiled at. This is the past-tense form of 微笑みかける.
JA: 彼女は私に微笑みかけた。
EN: She smiled at me.

彼は女の子に微笑みかけた。

He smiled at the girl.

彼らはお互いに微笑みかけた。

They smiled at each other.

彼女は赤ちゃんに微笑みかけた。

She smiled at the baby.

彼は振り返って私に微笑みかけた。

He turned around and smiled at me.