Yap.Town

な顔をしていた

had a … look

→ だ
phrase Uncommon #13,310
had a … look The な connects a description to 顔 (face); していた indicates someone had or was showing that look in the past.
JA: 彼は不安そうな顔をしていた。
EN: He had a worried look.

トムは幸せそうな顔をしていたと思う。

I think Tom looked happy.

彼らは泣きそうな顔をしていた。

They looked like they were about to cry.

トムは今にも泣き出しそうな顔をしていた。

Tom looked like he was about to cry.